Mitglieder und Beitrittsdaten: Am 04. Juli 1376 gründeten die 14 Städte Ulm, Konstanz, Überlingen, Ravensburg, Lindau, St. Gallen, Wangen, Buchhorn, Reutlingen, Rottweill, Memmingen, Biberach, Isny und Leutkirch den “schwäbischen Städtebund”. Noch im selben Jahr traten als weiter Mitglieder die Städte Kaufbeuren, Weil und Kempten bei. Von Januar bis August 1377 schlossen sich folgende Städte an: Esslingen, Nördlingen, Bopfingen, Hall, Heilbronn, Dinkelsbühl, Weinsberg, Gmünd, Aalen, Wimpfen und im September das Land Appenzell. Anfang 1378 erfolgte der Beitritt von Buchau, später im Jahr folgten noch Pfullendorf, Giengen, und Weil i. Thurgau. 1379 erfolgte der Beitritt Augsburgs, Regensburg entschied sich am 02. September 1381 für den Beitritt. Die Städte Windsheim und Weißenburg schlossen sich am 16. Januar 1383, Basel am 01. Juni 1384, Nürnberg am 21. Juni 1384 dem Städtebund an. Mühlhausen trat am 24. März 1385, Schweinfurt dann am 23. Mai 1385 dem Städtebund bei. Alle schwäbischen Städte gehörten dem Bündnis an und durch den Beitritt von Regensburg, Basel, Nürnberg, Mühlhausen und anderer Städte hatte der Bund seinen Wirkungsbereich über Schwaben hinaus ausdehnen und einflussreiche Bündnispartner gewinnen können.
Allianzen mit dem rheinischen Städtebund aus dem Jahre 1381 und mit den Schweizer Städten im Jahre 1385 sicherten dem Bund Einflussnahme auf Bereiche außerhalb des eigenen Kernlandes. Die Organisation des Städtebundes untergliederte sich seit 1382 in die vier Territorien “fränkisches Viertel”, “Bodenseeviertel”, das “Viertel unter der Alb” und das “oberschwäbische Viertel”.
Hintergrund der Gründung und Aufstieg: Ursprünglich wurde der Städtebund mit dem Ziel geschlossen, den Mitgliedern die Sicherheit zu gewährleisten, unbeschechzit, unverseczit und unverkauft an dem Riche zu bleiben. Die Gefahr, die Reichsunmittelbarkeit zu verlieren, war im Jahre 1376 besonders für die schwäbischen Städte sehr groß, da Kaiser Karl IV. für die Wahl seines Sohnes Wenzel zum römischen König die Fürsten mit beträchtlichen Privilegien zu gewinnen versuchte. Aus diesem Grunde verpfändete er auch mehrere Reichsstädte, so zum Beispiel die Stadt Feuchtwangen an den Burggrafen Friedrich V. von Nürnberg sowie Donauwörth an die Herzöge von Bayern.
Indem die Städte geschlossen die Huldigung für Wenzel verweigerten und sich gegen die Angriffe Kaiser Karls IV., Herzog Stephans II. von Bayern-Ingolstadt, dem oberschwäbischen Landvogt und des Landvogtes von Niederschwaben, Graf Eberhard von Württemberg, erfolgreich zur Wehr setzten, wurden alle Versuche, militärisch die die Auflösung des Bundes herbeizuführen, abgewehrt. Höhepunkt der militärischen Auseinandersetzungen war die im Sommer 1376 von Karl IV persönlich durchgeführte, aber erfolglose Belagerung der Stadt Ulm. Der Kaiser wurde gezwungen, seine städtefeindliche Verpfändungspolitik zurückzunehmen und einzustellen, König Wenzel befreite im Mai 1377 die schwäbischen Bundesstädte aus der Acht, bestätigte ihre Privilegien und versprach, sie nicht zu versetzen.
Weitere militärische Erfolge konnte der Städtebund 1381 auch in Franken und im östlichen Schwaben erzielen. Hier kam es zum Krieg gegen die St.-Georgen-Gesellschaft und den schwäbischen Teil der Löwengesellschaft. Die Schweizer Städte kämpften im Jahr 1386, wiederum unterstützt vom Schwäbischen Bund, äußerst erfolgreich gegen Herzog Leopold von Österreich und brachten dessen Heer bei Sempach eine vernichtende Niederlage bei, wobei Herzog Leopold zu Tode kam.
Der Städtebund verschaffte sich durch diese Erfolge Respekt und errang so die Position eines ernstzunehmenden Machtfaktors neben König und Fürsten. Ausdruck fand die zunehmende Bedeutung des Bundes auch darin, daß verschiedene Adlige wiederholt das schiedsgerichtliche Urteil der Vereinigung zur Klärung und Beilegung ihrer Streitsachen einholten.
Auch zur Lösung von Konflikten untereinander wurde der Bund herangezogen. Die Mitglieder durften nicht gegeneinander vorgehen, sondern mussten ihre Differenzen der Bundesversammlung zur Entscheidung übertragen.
Die Bundesbeschlüsse wurden mir einfacher Mehrheit getroffen. Für Änderungen an der Bundessatzung war eine Zweidrittelmehrheit erforderlich. Beratungen und Entscheidungen fanden ursprünglich in Biberach statt, in den 80er Jahren des 14. Jahrhunderts nahm dann zunehmend Ulm die Führungsrolle des Bundes ein.
Rechtliche Situation im Reich: Reichsrechtlich war die Existenz des Städtebundes äußerst zwiespältig. Grundsätzlich hatte das 15. Kapitel der Goldenen Bulle aus dem Jahr 1356, erlassen von Kaiser Karl IV., den Städten alle Verbindungen untereinander sowie Bündnisse mit Fürsten und anderen Ständen ausdrücklich verboten. Mit dem eigenständigen Zusammenschluss setzten sich die Reichsstädte zudem über die stadtherrliche Hoheit des Königs hinweg. Jedoch hatte hatte Karl IV. bereits im September 1367 selbst die Bestimmungen der goldenen Bulle umgangen, als er ein Bündnis auf Lebenszeit mit Nürnberg schloss, welches bereits am 15. Januar 1368 auf die Nürnberger Partnerstädte Rothenburg, Windsheim und Weißenburg ausgedehnt wurde. Karl IV. ging sogar soweit, den Bund der fränkischen Städte im Gegensatz zum Bündnisverbot der Goldenen Bulle von 1356 offiziell anzuerkennen. Zudem erlaubte der Kaiser der Stadt Nürnberg, aus eigener Vollmacht neue Mitglieder in den kaiserlich-städtischen Bund aufzunehmen. Diese Situation zur Mitte der 1370er Jahre bot zwar für die schwäbischen Städte keine zweifelsfreie rechtliche Grundlage, jedoch zeigte sie, dass ein städtisches Bündnis durchaus möglich war und geduldet wurde.
Nach dem Scheitern der militärischen Unternehmungen Karls IV. im Sommer/Herbst 1376 gegen den Bund sowie der Rücknahme der Acht 1377 zielten König Wenzels Unternehmungen in den folgenden Jahren darauf ab, den schwäbischen Städtebund durch politische Aktionen gänzlich zu zerschlagen. Seine Strategie, territorial begrenzte Landfrieden einzurichten, die einzelne Städte einbeziehen und somit dem Einfluss des Städtebundes entziehen sollten, blieb jedoch erfolglos. Auch dem königlichen Reichslandfrieden von 1383 blieben die Städte des Bundes in ihrer Gesamtheit fern, da dieser de facto die Auflösung des Bundes bedeutet hätte. Wenzel konnte bei all seinen Bemühungen nur einen Zusammenschluss der Herren und Fürsten zustande bringen, welcher als so genannter “Nürnberger Herrenbund” dem Städtebund nun gegenüberstand.
Da die Städte Untertanen der Fürsten und Herren in ihre Gemeinwesen aufnahmen und diese so der adligen Herrschaft entzogen, kam es zwischen “Herrenbund” und Städtebund immer wieder zu Konflikten. Die Städte hatten wiederum ihrerseits unter der mangelnden Sicherheit auf den durch fürstliche Gebiete verlaufenden Handelswegen zu leiden. Wiederholt schienen militärische Auseinandersetzungen zur Lösung der Probleme unabwendbar.
Im Jahre 1384 handelten die Städte mit den Fürsten ein Vertragswerk, die sog. “Heidelberger Stallung”, aus. Dieses Werk sollte den Frieden zwischen beiden Bünden sichern und vor allen Dingen dem Städtebund faktisch die Anerkennung durch die Fürstenpartei verschaffen. König Wenzel bestätigte den Vertrag, hielt sich jedoch selbst der “Heidelberger Stallung” fern, um der Forderung der Städte nach voller Anerkennung nicht entsprechen zu müssen.
In der zweiten Hälfte der 1380er Jahre änderte sich Wenzels Einstellung zu den Städten, da er, als er 1384 das Erbe seines Onkels in Luxemburg antrat, dort mit starkem Widerstand zu kämpfen hatte und er auf Grund dieser Probleme die Unterstützung der Städte und vor allen Dingen deren Finanzkraft benötigte.
Um vom finanziellen Potential des Gemeinwesens profitieren zu können, suchte Wenzel Mitte 1385 die Annäherung an die Städte. Wenzels Räte erzielten mit den Vertretern der Städte eine Übereinkunft zur Durchführung einer Judenschuldentilgung. Die Städte konnten nun mit königlicher Vollmacht ihre jüdischen Mitbürger arrestieren sowie deren Schuldscheine einziehen. Hierdurch erreichten die Städte zum einen die Befreiung von eigenen Zahlungsverpflichtungen und wurden zum anderen zu Gläubigern der bei den Juden verschuldeten Fürsten und Herren. Wenzel erhielt aus städtischen Einnahmen für diese Vereinbarung 40.00 Gulden.
Die Bundesleitung war zuvor mehrmals mit dem Versuch gescheitert, den König zur offiziellen Bestätigung des Städtebundes zu bewegen. Dabei war bereits ein vollständig ausformulierter Entwurf des Anerkennungsschreibens vorbereitet und als Gegenleistung die Unterstützung gegen jeden Angreifer in Aussicht gestellt worden. Jetzt gelang es dem Städtebund, erneut in Verhandlungen mit dem König zu treten. Im März 1387 schloss Wenzel als Reichsoberhaupt schließlich in Nürnberg mit 39 Städten einen Beistandspakt. Dieser Pakt sicherte ihm städtische Unterstützung gegenüber jedem Angreifer zu, der ihm nördlich der Alpen seinen Thron streitig machen wolle. Dafür bestätigte er den Reichststädten sämtliche Rechte und Freiheiten, die sie von ihm und seinen Vorgängern erhalten hatten, und gelobte, sie beim Reich zu behalten und zu schützen.
Wenzel ließ sich während dieser Verhandlungen zu einem ganz besonders bemerkenswerten und außergewöhnlichen Schritt hinreißen. Zwar stellte er auch jetzt nicht das begehrte Anerkennungschreiben aus, mündlich erklärte Wenzel jedoch vor zahlreichen Zeugen, daß er den Städtebund Zeit seines Lebens niemals auflösen noch widerrufen werde. Diese Zusage war für die Städte von außerordentlicher Bedeutung, befanden sie sich doch, wie schon eingangs erwähnt, seit der Gründung des Bundes im Widerspruch zur Goldenen Bulle.
In Ermangelung eines offiziellen Schriftstückes, das die Anerkennung durch den König bestätigt hätte, verfassten die Städte eine Urkunde über den Vorgang, die von 36 Ohrenzeugen, “di daz von im gehort habin”, beglaubigt wurde. Der Städtebund fertigte nur eine einzige Urkunde für den gesamten Bund an, welche in Nürnberg verwahrt und nur kurzfristig und durch ein kompliziertes Ausleihverfahren geregelt an andere Mitgliedsstädte ausgehändigt.
Vorübergehende Bündnispartner: Nicht nur für König Wenzel, auch für die Fürsten und Herren war der Städtebund ein interessanter Bündnispartner. Je nach politischer Lage verbanden sich mit ihm zeitlich befristet unter anderem die Herzöge Albrecht III. und Leopold III. von Österreich (Februar 1378 bis April 1382), die bayerischen Herzöge (Juli 1379 bis April 1385), sowie die Markgrafen von Baden sowie die pfälzischen Wittelsbacher (Juli 1379 bis April 1385) sowie die Grafen von Wertheim.
Am 18. Oktober 1384 schloss Bischof Friedrich von Eichstätt ein Bündnis auf die Dauer von fünf Jahren mit dem Bund. Der Bischof sagte dem Bund Unterstützung in allen Kriegen und Notlagen zu. Im Sommer 1387, kurz vor der Verlängerung der “Heidelberger Stallung”, schlossen die schwäbischen Städte mit dem Salzburger Erzbischoff Pilgrim auf einer Bundesversammlung in Nürnberg einen Beistandspakt und sicherten sich damit die Unterstützung eines mächtigen Bundesgenossen im Südosten des Reiches.
Nach dem Abschluss des Paktes mit Erzbischof Pilgrim sah man den Städtebund als saturiert an, und noch in Nürnberg wurde dann beschlossen, künftig keine weiteren Adligen aufzunehmen, um den Bund nicht durch das Eingehen zu vieler, unter Umständen widersprüchlicher Verpflichtungen zu belasten.